Senmiddelalderen representerer en tid med sterk økonomisk tilbakegang i Norge. Folketallet var redusert som følge av svartedauden og andre pester på 1300-tallet. Gårder i marginale strøk ble nedlagt i betydelig antall. Inntektene sank. Det er påstått at klimaforverring og hanseatenes grep om norsk økonomi er årsaker til utviklingen. Noen forskere heller til at tidligere utpining av jordbrukets næringsgrunnlag må ha en del av ansvaret for det som skjedde.
Den økonomiske nedgangstid i Norge fikk politiske konsekvenser. Danmark ble mer og mer hovedlandet i Norden; tyske og danske adelsmenn overtok de viktigste embetene. Jordgods og bispeseter kom i økende grad på utenlandske hender. Den norske adel gikk sterkt tilbake i antall. Derved ble også viljen og evnen til nasjonal selvhevdelse svekket.
Fra 1450 ble unionen med Danmark traktatfestet. Traktaten skulle sikre det norske riksråds makt ved kongevalg, men bestemmelsen ble aldri overholdt. Likeledes skulle ingen av de to riker være «den annens overmann». Praksis viste noe annet.
I 1536 opphørte Norge å være eget rike. Det skjedde ved et riksmøte i København, der Christian 3. måtte love den danske adel at Norge i fremtiden skulle være underlagt den danske krone som et annet dansk landskap. Det norske riksrådet ble avskaffet og den norske kirke mistet sin selvstendighet. Den danske adel fikk fri adgang til norske lensmannsstillinger og kunne sikre seg inntekter fra Norge.
Den intime politiske tilknytningen til Danmark gjorde at Norge ble trukket inn i de krigene Danmark førte med Sverige om makten i Østersjøen. Det førte til at den danske konge avsto norske områder til Sverige: Jemtland og Herjedalen i 1645, Trondhjems len og Båhuslen i 1658. Trondhjems len ble imidlertid hjemført igjen to år senere.
Et stendermøte i København i 1660 hyllet Frederik 3. som arvekonge og overlot til ham å gi rikene en ny forfatning. Derved fikk rikene en eneveldig kongemakt, som kom til å prege Norges stilling i resten av unionstiden. Norge ble riktignok styrt fra København, men siden enevoldskongene ofte var uskikket for styringen, ble den virkelige makt liggende hos embetsstanden. Stort sett var dette en fordel for Norge, fordi det i embetsstanden etter hvert vokste fram en viss forståelse som gjorde at embetsmennene i Norge ofte fikk sitt syn igjennom i særnorske saker.
I enevoldstiden ble det bevisst lagt opp til en helstatspolitikk der Danmark og Norge skulle utgjøre en økonomisk enhet. Således fikk Danmark enerett på salg av korn i det sydøstlige Norge (1737), mens et tilsvarende norsk jernmonopol ble innført i Danmark. Ved byprivilegiene i 1662 ble all trelasthandel konsentrert i byene, der borgerne fikk enerett til å kjøpe trelast av bønder og sagbrukseiere. Riksstyret så gjerne at det ble skapt en kapitalsterk borgerklasse i byene – og det skjedde.
Det borgerskap som oppsto i den økonomiske utviklingens kjølvann, representerte en viss nasjonal bevissthet. Særlig markerte denne bevissthet seg utover 1700-tallet. Det kan bero på den sterke økonomiske framgang for denne samfunnsklassen, men utslagsgivende var muligens en voksende motstand mot riksstyrets bestrebelser på å gjøre København til helstatens økonomiske midtpunkt. I konkurransen med de mektige handelshusene i København kunne de norske kjøpmenn vanskelig hevde seg. På slutten av 1700-tallet gikk størstedelen av innførselen over København.
Trelastkjøpmennene på Østlandet samlet seg i kravet om en egen norsk bank, – samtidig som de støttet embetsmennenes ønske om et eget norsk universitet. Disse ønskene ble ikke imøtekommet, fordi regjeringen var redd for alt som kunne føre til at Norge fikk en friere stilling, og dermed svekke unionen. Egen bank og eget universitet ble etter hvert symboler på voksende nasjonalfølelse.
Utviklingen skjøt fart under Napoleonskrigene, 1807-14. Danmark-Norge var alliert med Frankrike, hvilket bl.a. førte til en blokade, som isolerte Norge både fra moderlandet Danmark og fra markedene. Det ble stans i trelastutførselen og sjøfarten; og resultatet var hungersnød og sult. Da Norge ikke kunne administreres fra København, ble det opprettet en regjeringskommisjon av embetsmenn som skulle forestå dette. Kongen, Frederik VI, bøyde seg også for universitetskravet, slik at Norge i 1811 fikk sitt første universitet. Hele denne utvikling var en forutsetning for det som skulle skje i 1814.